ヨーロッパ人の到来する前のジャマイカには、南米のギアナ地方から渡ってきたとされるアラワク系のタイノ人や、カリブ人が存在していた。
1492年にクリストファー・コロンブスがアメリカ大陸を「発見」すると、多くのヨーロッパ人がジャマイカを訪れた。
1494年にはコロンブス自身が第二回航海において、ジャマイカ島を「発見」した。
その後1509年にスペイン領となった。
スペインはこの地にサトウキビのプランテーションを設置して、アラワク族を容赦なく酷使したため、その数が著しく減少した。
スペインは西アフリカから黒人奴隷の輸入によって労働力を確保した。
しかし1655年、イギリス護国卿オリヴァー・クロムウェルの命を受けてのイスパニョーラ島攻略に失敗したイギリス海軍提督ペン(アメリカ合衆国のペンシルバニア州を創設したウィリアム・ペンの父)とベナブルズ将軍が、残存兵力を率いてジャマイカに侵攻し、ほぼ無血でこの島を占領した。その後1670年にマドリード条約によって正式にイギリス領になった。
港町ポートロイヤルを首府とし、イギリス海軍の司令部が置かれ、海賊や私掠船の母港となった。
1692年の大地震で町が倒壊したため、北のキングストンに首府が移った。
さらにイギリスはジャマイカを拠点にしてカリブ海への影響力を強め、ニカラグアのモスキート海岸のミスキート王国や、英領ホンジュラスがイギリス領になったのもジャマイカからの圧力のためであった。
黒人奴隷や逃亡黒人の反乱は長い間続き、ハイチ革命の際にはトゥーサン・ルーヴェルチュールによる侵攻の可能性もあったが、結局は実行されず、ラテンアメリカの独立時にも白人支配層によってジャマイカが独立するような動きは存在しなかった。
1865年には英国の支配に対する大規模な黒人の反乱が起き、総督エアは召喚されてジャマイカは英国の直轄領となった(ジャマイカ事件)。
1938年にジャマイカ労働党(JLP)が設立され、1958年から1961年まで西インド連邦が樹立。
1959年にはイギリスから自治権を獲得し、1962年にイギリス連邦内で独立した。
その後、保守のジャマイカ労働党と非同盟・民主社会主義政党の人民国家党が交互に政権に携わっている。近年は親米路線を踏襲している。